У двух великих актеров XX века, рожденных на разных концах земного шара и разделенных политическими противоречиями холодной войны, было мало шансов встретиться и тем более подружиться. Однако это знакомство состоялось. Дружба советской и американской звезд кинематографа длилось более 25 лет, вплоть до 2009 года, когда Олега Янковского не стало.

Олег Янковский – исполнитель главной роли в фильме «Ностальгия», 1983 год
Несмотря на то, что Роберт Де Ниро к тому времени был уже настоящей голливудской звездой, общение с Тарковским у него не сложилось, так как русский режиссер был не очень общительным человеком. Поэтому того обмена опытом, которого от этой встречи ожидал американец, не получилось, зато он быстро разговорился с Олегом Янковским. Актеры подружились и стали при возможности вместе осматривать красоты Италии – голливудские звезды, в отличие от наших, за границей всегда имели богатый график подобных поездок. К де Ниро для этих целей даже был приставлен специальный сотрудник-организатор.
Двум актерам, каждый из которых был звездой на своем континенте, было интересно общаться и в творческом плане.
Олег Янковский, например, так отзывался о своем друге:
«Есть много замечательных актеров, но по каким-то принципиально творческим делам именно он мне оказался близок. Он изнутри все делает. И мне тоже не надо клеить усы и бороду, чтобы почувствовать себя другим человеком. Надо просто поверить, что ты моряк Жевакин — и сразу другой глаз у тебя, и осанка. Не изображать, а почувствовать. Это называется «я» в предлагаемых обстоятельствах».
После окончания съемок в Италии, казалось, что дальнейшее общение новых приятелей будет проблематичным, однако «железный занавес» как раз начал давать слабину. Роберт де Ниро приехал в Москву сначала для участия съемок в фильме Эмиля Лотяну «Анна Павлова», но этому не суждено было произойти, так как у Госкино американский актер был на плохом счету из-за участия в формально антисоветской драме «Охотник на оленей». Тем не менее, он успел познакомился со многими советскими звездами: Михаилом Козаковым, Андреем Мироновым. Ларисой Голубкиной, Людмилой Максаковой. Роберт де Ниро был одним из первых актеров «капиталистического лагеря», осваивавших закрытую для всего мира территорию – советские просторы. Случались при этом и некоторые курьезы. Один из таких случаев,
произошедший во время совместной поездки в Ленинград, описал Михаил Казаков:
«Помню, мы приехали в Питер (…) и стали оформляться в гостиницу «Астория». Элегантно одетая администраторша лучшей питерской гостиницы узнала меня, была вежлива, предупредительна. Посмотрев на незнакомого ей тогда американца, одетого в мятые черные хлопковые брючата и светлую рубашонку, спросила по-русски: «На какой такой помойке вы его отыскали?» Я, как мог, разъяснял, что это за помойка и кто есть этот американский бомж. Она с недоверием выслушала меня. Регина (жена М.Казакова) кипела: «Вот дура! Ей невдомек, сколько стоит то, что на Роберте!» Признаться, и мне тоже тогда было невдомек.»
Дальше Роберт де Ниро никогда не упускал возможности приехать в СССР. Чаще всего это удавалось сделать благодаря Московским кинофестивалям. В эти поездки он часто брал с собой детей, так что дружба двух актеров продолжалась.

Московский международный кинофестиваль», 1987 год

Андрей Вознесенский, Роберт Де Ниро, Зоя Богуславская и Олег Янковский, Москва, 1987 год
В 1997 году именно Олег Янковский вручил Роберту де Ниро в Москве статуэтку Серебряного Святого Георгия за вклад в мировой кинематограф.

«Московский международный кинофестиваль», 1997 год
Эта дружба продлилась 27 лет. Последняя встреча актеров состоялась совсем незадолго до смерти Олега Янковского. После Роберт де Ниро поделился с журналистами своими чувствами:
«Мне выпала в жизни большая удача: я был знаком с Олегом Янковским лично. В последний раз мне удалось увидеться с ним месяц назад... Я не знал, до какой степени эта болезнь серьезна. (…) Мне грустно и тяжело говорить об этом. Наша последняя встреча с Олегом произошла в гостинице, в которой я остановился в Москве. Я был счастлив, что он пришел. (…) Я любил Олега.
Он всегда был очень великодушным, добрым и достойным человеком.»
Олег Янковский не любил рассказывать о себе. Для многих знакомых его смерть стала неожиданностью.